Originaire d’Atlanta, en Géorgie, P.I.L.L. s’impose à la fin des années 2000 comme l’une des voix prometteuses du rap sudiste grâce à une écriture réaliste et une approche particulièrement narrative. Il attire l’attention en 2009 avec deux mixtapes, « 4180: The Prescription » et « 4075: The Refill », qui révèlent un rappeur capable de transformer son vécu en récits de rue détaillés et introspectifs.
Des morceaux comme « Trap Goin’ Ham » et « Glass » contribuent à faire connaître son univers, à la croisée du street rap d’Atlanta et d’une écriture plus travaillée. Son style se distingue alors des productions trap dominantes dans la ville par l’importance accordée aux textes, au storytelling et à la construction de ses morceaux.
Repéré par la presse spécialisée, notamment The Source et XXL, P.I.L.L. rejoint Asylum Records, une filiale de Warner Music Group. Sa sélection dans la XXL Freshman Class 2010 confirme son statut de talent émergent d’Atlanta. Malgré cette reconnaissance précoce, sa carrière ne connaît pas la percée commerciale attendue et il reste principalement associé à cette période particulièrement active de la scène rap sudiste.