Réunis autour de leur attachement à Los Angeles et à la culture des quartiers populaires de la côte Ouest, les trois rappeurs développent un style direct et affirmé, mêlant gangsta rap, rivalités régionales et fierté Westcoast.
Le groupe fait ses débuts discographiques avec « Bow Down » (1996), un album qui devient rapidement une référence du rap californien. Le morceau-titre et « Gangstas Make the World Go Round » imposent leur identité musicale, avec des productions lourdes, des refrains accrocheurs et des textes célébrant leur territoire. Le projet rencontre un succès commercial important et atteint la deuxième place du Billboard 200.
Westside Connection se fait également remarquer par ses tensions avec certains rappeurs de la scène Eastcoast, dans le contexte des rivalités régionales qui marquent le hip-hop des années 1990. Le titre « King of the Hill », notamment, s’inscrit dans cette période de confrontations musicales.
Après plusieurs années d’activité plus limitée, le trio revient avec « Terrorist Threats » en 2003. L’album, plus sombre et engagé, comprend notamment « Gangsta Nation », avec Nate Dogg. Malgré une carrière discographique relativement courte, Westside Connection reste associé à l’âge d’or du gangsta rap Westcoast et à l’influence d’Ice Cube sur la scène californienne.