Sleepy Hallow, de son vrai nom Tegan Joshua Anthony Chambers, naît le 20 décembre 1999 à Brooklyn, dans l’État de New York. D’origine jamaïcaine, il grandit dans le quartier de Flatbush, où il se rapproche de la scène drill locale. Il commence à enregistrer au milieu des années 2010 et développe un style mêlant flows mélodiques, rythmiques drill et textes inspirés de son environnement.
Il se fait connaître avec Sheff G, son ami d’enfance et partenaire musical, au sein de la scène drill de Brooklyn. Les deux rappeurs publient plusieurs morceaux ensemble, dont « Flows » et « Panic », qui contribuent à leur popularité locale. Sleepy Hallow se distingue par sa capacité à alterner rap et chant, donnant une dimension mélodique aux productions drill.
En 2019, il publie sa mixtape « DON’T SLEEP », suivie de « Sleepy Hallow Presents: Sleepy Hallow ». Il attire davantage l’attention avec « Deep End Freestyle », qui devient viral et obtient une certification platine. Il signe ensuite chez Winners Circle Entertainment, en partenariat avec RCA Records.
En 2021, il sort « Still Sleep? », qui comprend le titre « 2055 », son plus grand succès commercial, certifié multi-platine. Il poursuit avec « The Black House » en 2022 et « Boy Meets World » en 2023. Sleepy Hallow s’impose comme l’une des figures majeures de la drill de Brooklyn, contribuant à populariser une approche plus mélodique du genre.
LP — Albums studio & mixtapes
- 2021 – Still Sleep?
- 2020 – Sleepy For President
- 2019 – DON’T SLEEP
EP
- 2020 – The Black House
ARPOZ’s Hot Track
Sleepy Hallow – 2055
Sleepy Hallow – Die Young Feat 347aidan
Sleepy Hallow – DIfferent Feat Jay Gwuapo
Sleepy Hallow – Don’t Panic 2 Feat Sheff G


























