Originaire de Harlem, à New York, Charles Hamilton s’impose à la fin des années 2000 comme l’un des artistes les plus singuliers de sa génération. Producteur autant que rappeur, il développe un univers introspectif et excentrique, nourri par ses expériences personnelles, la culture populaire et sa passion pour les jeux vidéo. Il attire rapidement l’attention sur Internet grâce à une production musicale abondante et une stratégie de diffusion qui lui permet de se démarquer sans suivre les circuits traditionnels de l’industrie.
En 2008, il publie plusieurs mixtapes, dont « The Pink Lavalamp » et « The L Word », qui révèlent son écriture spontanée, ses références multiples et son goût pour l’expérimentation. Des morceaux comme « Brooklyn Girls », « Loser » et « Windows Media Player » contribuent à construire sa réputation sur les blogs spécialisés. Son originalité lui ouvre les portes d’Interscope Records, avec lequel il signe un contrat.
Sa sélection dans la XXL Freshman Class 2009 confirme son statut de phénomène émergent. Pourtant, les tensions avec son label et les difficultés personnelles qui accompagnent cette période freinent rapidement son ascension. Son premier album officiel, longtemps annoncé, ne paraît finalement pas chez Interscope, et il quitte le label en 2010.
Charles Hamilton poursuit ensuite une carrière indépendante, ponctuée de nombreux projets et de périodes d’activité plus irrégulières. En 2015, il revient sur le devant de la scène avec le single « New York Raining », enregistré avec Rita Ora. Malgré une trajectoire atypique, il conserve une place particulière dans l’histoire du rap de la fin des années 2000, notamment pour son utilisation précoce d’Internet comme espace de création et de diffusion.