De son vrai nom Brandon George Dickinson Jr., Lil Bibby est un rappeur et dirigeant de label américain originaire de Chicago, dans l’Illinois. Il se fait connaître au début des années 2010 grâce à un rap sombre et réaliste, influencé par la drill de Chicago, avant de se tourner progressivement vers l’industrie musicale et le management d’artistes.
Né le 18 juillet 1994, il grandit dans le quartier de East Side, au sud-est de Chicago, dans un environnement marqué par la violence et les difficultés sociales. Il commence à rapper à l’adolescence et enregistre ses premiers morceaux avec son ami d’enfance G Herbo, alors connu sous le nom de Lil Herb. En 2013, il publie sa première mixtape, « Free Crack », dont le titre fait référence à l’album « The Chronic » de Dr. Dre. Le projet attire rapidement l’attention grâce à son atmosphère sombre et à des morceaux comme « How We Move » et « Water ».
En 2014, il sort « Free Crack 2 », qui accueille notamment Lil Herb, Wiz Khalifa, Juicy J et Kevin Gates. Sa réputation dépasse alors Chicago : il apparaît dans la sélection XXL Freshman Class 2014 et collabore avec plusieurs artistes nationaux. En 2015, il publie « Free Crack 3 », dernier volet de sa trilogie, avec notamment T.I., Common et R. Kelly. Il participe également à la bande originale du film Creed avec le titre « Ridah ».
En 2016, Lil Bibby annonce son départ de RCA Records et poursuit son parcours en indépendant. Il publie plusieurs morceaux et singles, mais commence surtout à s’investir dans la gestion et le développement d’artistes. Avec son partenaire et ami G Herbo, il participe à la création du label Grade A Productions, qui accompagne notamment Juice WRLD et The Kid LAROI. Le succès international de Juice WRLD, notamment avec « Lucid Dreams », place le label au premier plan de l’industrie musicale.
À partir de 2019, Lil Bibby réduit considérablement ses propres sorties pour se consacrer à ses activités de dirigeant. Après la mort de Juice WRLD en décembre 2019, il poursuit le développement de son catalogue et de ses artistes, tout en participant à la gestion de l’héritage musical du rappeur. En 2021, il publie « Big Buckz », un single qui marque un retour ponctuel derrière le micro.
Lil Bibby occupe ainsi une place particulière dans le rap de Chicago : d’abord reconnu comme l’un des représentants de la génération drill du début des années 2010, il devient ensuite un acteur important de l’industrie grâce à Grade A Productions et à son rôle dans l’émergence de Juice WRLD et The Kid LAROI.