Né le 10 décembre 1995 à Houston, au Texas, O.B. Fly est un rappeur américain qui développe un style ancré dans la trap et le rap sudiste. Nourri par les sonorités de sa ville et par les figures du rap texan, il construit une musique directe, portée par des basses lourdes, des flows souples et des textes tournés vers la rue, l’argent et la réussite.
Il commence à enregistrer et à publier ses morceaux de manière indépendante, sous l’égide de sa structure Bills Paid Forever Empire. En 2018, il sort « O.B. Fly VS Gabbana », un projet de sept titres qui pose les bases de son univers musical. Il en propose une version deluxe en 2019, enrichie de nouveaux morceaux, dont « Fvck Marriage ».
O.B. Fly poursuit son parcours avec plusieurs singles, parmi lesquels « Round It Up », « ATW » et « Real Relate » avec Yaya. En 2020, il publie « No Fakin’ » avec Guap Montana, puis « Ruthless », qui confirme son attachement à un rap sans fioritures, centré sur son vécu et son ambition.
En 2021, il collabore avec Sauce Walka et LilCJ Kasino sur « On Da Dub », un morceau qui rassemble plusieurs figures du rap texan. Il sort également « ITCHY WORK » et « Drop Goop », poursuivant son activité indépendante.
En 2022, il publie « Hood Superstar 2 », un nouveau projet qui témoigne de sa volonté de maintenir un rythme de sorties régulier. O.B. Fly continue ensuite de développer son catalogue, avec « Drop Goop » et d’autres singles, tout en restant associé à la scène rap de Houston.