De son vrai nom Dwight Errington Myers, Heavy D naît le 24 mai 1967 à Mandeville, en Jamaïque. Sa famille s’installe à Mount Vernon, dans l’État de New York, au début des années 1970. Il grandit dans cet environnement américain où il découvre le hip-hop et commence à écrire ses premiers textes dès l’enfance. Au lycée, il se rapproche de DJ Eddie F, avec qui il développe ses premières compositions. Ensemble, ils fondent Heavy D & the Boyz, avec les danseurs G-Wiz et Trouble T-Roy.
En 1986, le groupe devient le premier artiste signé sur Uptown Records, le nouveau label fondé par André Harrell. Il publie son premier album, « Living Large », en 1987, porté par les titres « Mr. Big Stuff » et « The Overweight Lover’s in the House ». Heavy D se distingue par son flow rapide, son humour et son image positive, à contre-courant de l’esthétique plus agressive d’une partie du rap de l’époque. Son surnom d’« Overweight Lover » devient sa signature.
En 1989, « Big Tyme » marque une étape décisive dans sa carrière. Produit notamment par Marley Marl et Teddy Riley, l’album rencontre un important succès et accompagne l’émergence du New Jack Swing, qui rapproche le hip-hop du R&B et de la musique dance. Le single « We Got Our Own Thang » devient un succès, suivi en 1991 par la reprise de « Now That We Found Love », initialement interprétée par The O’Jays et popularisée par Third World. Cette période confirme Heavy D & the Boyz comme l’un des groupes majeurs du rap américain.
En octobre 1990, le danseur Trouble T-Roy meurt accidentellement lors d’une tournée. Sa disparition bouleverse le groupe et inspire notamment l’album « Peaceful Journey » (1991), dédié à sa mémoire. Heavy D poursuit avec « Blue Funk » (1993), un disque plus proche du rap hardcore, puis « Nuttin’ but Love » (1994), qui marque le dernier grand succès commercial du groupe. Parallèlement, il collabore avec Michael Jackson sur « Jam » et Janet Jackson sur « Alright », élargissant encore son influence au-delà du hip-hop.
À partir du milieu des années 1990, Heavy D développe également ses activités de producteur et de dirigeant musical. Il devient président d’Uptown Records et contribue à l’essor de plusieurs artistes, notamment Mary J. Blige, Jodeci, Soul for Real et Monifah. Il travaille aussi avec Sean Combs, alors jeune collaborateur du label, et participe à la transition entre le hip-hop new-yorkais des années 1980 et le R&B contemporain. En 1997, il revient avec son album solo « Waterbed Hev », suivi de « Heavy » en 1999, porté par le single « Big Daddy ».
Il poursuit ensuite une carrière d’acteur, apparaissant dans des productions comme « New Jersey Drive » (1995), « The Cider House Rules » (1999), « Life » (1999) et la série télévisée « Boston Public ». Il continue parallèlement à travailler dans la musique, notamment comme producteur pour Jay-Z et Beanie Sigel. En 2008, il publie « Vibes », un album aux influences reggae et pop, puis « Love Opus » en 2011. Le 8 novembre 2011, Heavy D meurt à Los Angeles, à l’âge de 44 ans, des suites d’une embolie pulmonaire.
Heavy D reste une figure importante de l’âge d’or du hip-hop new-yorkais. Précurseur d’un rap accessible, mélodique et ouvert au R&B et au reggae, il a contribué à populariser le New Jack Swing et à rapprocher durablement le hip-hop de la musique populaire. Son influence dépasse également la scène musicale grâce à son rôle de producteur, de dirigeant de label et de passeur pour toute une génération d’artistes.
