De son vrai nom Ira Osu, Blacastan est un rappeur américain originaire de Hartford, dans le Connecticut. Il découvre le hip-hop durant son adolescence, mais connaît une jeunesse difficile qui le conduit à passer plusieurs années en prison après une arrestation au milieu des années 1990. Cette période lui permet de se consacrer davantage à la musique et d’affiner son écriture, influencée notamment par Nas, Pharoahe Monch et la scène underground new-yorkaise.
Il revient sur le devant de la scène avec la mixtape « Me Against the Radio » en 2007. Le morceau « Life of a Tape » attire l’attention des amateurs de rap indépendant et lui ouvre les portes de nombreuses collaborations. Il participe notamment à des projets de Blue Sky Black Death et de Jean Grae, avant de publier « Rules of Engagement » en 2008.
En 2010, il sort son premier album studio, « Blac Sabbath », sur Brick Records. Entouré de producteurs comme Statik Selektah, Mr. Green, Blue Sky Black Death et Celph Titled, il affirme un style sombre et technique, porté par des productions boom bap et une écriture dense. Il poursuit avec « The Master Builder Part II » en 2012, qui confirme sa place dans le rap underground.
Blacastan rejoint également deux collectifs majeurs de la scène indépendante : Army of the Pharaohs, avec lequel il apparaît sur « In Death Reborn » en 2014 et « Heavy Lies the Crown » en 2014, ainsi que Demigodz, dont il accompagne notamment le projet « KILLmatic » en 2013. Sa collaboration avec le producteur Stu Bangas donne naissance au duo Watson & Holmes, qui publie un premier album éponyme en 2014, suivi de « The Uncanny Adventures of Watson & Holmes » en 2017.
Il poursuit ses collaborations avec des artistes comme Apathy, Vinnie Paz, Jedi Mind Tricks, Czarface et Apollo Brown. Reconnu pour son attachement au rap indépendant et son approche sans concession, Blacastan meurt en février 2022. La cause de son décès n’a pas été rendue publique.