De son vrai nom Derrick Antonio Coleman, Fredo Santana, également surnommé Big Boss Fredo ou Fredo Kruger, est un rappeur américain né le 4 juillet 1990 à Chicago, dans l’Illinois. Cousin aîné de Chief Keef, il grandit dans le South Side de la ville et devient l’une des figures marquantes de la première génération du Chicago Drill. Son style se caractérise par une voix grave, un flow posé et des textes sombres inspirés de la vie des quartiers.
Au début des années 2010, il participe à l’émergence de Glory Boyz Entertainment (GBE), collectif et label fondé avec Chief Keef. Il se fait remarquer sur plusieurs morceaux de son cousin, notamment « I Don’t Like », dont une phrase devenue célèbre le cite directement : « Fredo in the cut, that’s a scary sight ». Il apparaît également dans le clip « On That », contribuant à installer son image au sein de la nouvelle scène rap de Chicago.
En septembre 2012, il publie sa première mixtape, « It’s a Scary Site », qui rassemble plusieurs représentants de la scène locale, parmi lesquels Chief Keef, Lil Reese, King Louie et Lil Durk. Il enchaîne en février 2013 avec « Fredo Kruger », puis « It’s a Scary Site 2 » en décembre de la même année. Ces projets lui permettent de développer une identité musicale autonome, au-delà de son association avec Chief Keef.
Le 20 novembre 2013, il sort son premier album studio, « Trappin’ Ain’t Dead », sur son label Savage Squad Records. Le projet comprend notamment « Jealous », avec Kendrick Lamar, ainsi que des collaborations avec Chief Keef et Lil Reese. Il poursuit avec « Walking Legend » en 2014, « Ain’t No Money Like Trap Money » en 2015 et « Fredo Mafia » en 2016. Il apparaît également dans le clip de Drake « Hold On, We’re Going Home » en 2013, où il incarne l’un des ravisseurs.
En 2017, il publie « Plugged In », puis « Fredo Kruger 2 », son dernier projet sorti de son vivant. Sa carrière est cependant perturbée par de graves problèmes de santé. Après plusieurs hospitalisations liées notamment à des défaillances hépatiques et rénales, il évoque publiquement ses difficultés personnelles et sa volonté de se soigner.
Le 19 janvier 2018, Fredo Santana meurt à son domicile de Reseda, à Los Angeles, à l’âge de 27 ans, après une crise convulsive. Sa disparition provoque de nombreux hommages dans le rap américain, notamment de la part de Chief Keef, Drake et Lil Durk. Il laisse une discographie importante pour une carrière de seulement quelques années et demeure associé à l’essor du Chicago Drill et à l’histoire de Glory Boyz Entertainment.