De son vrai nom Daniel Dwayne Simmons III, Diggy Simmons est un rappeur, chanteur et acteur américain originaire de Queens, à New York. Fils du rappeur Joseph « Rev Run » Simmons, membre du groupe Run-D.M.C., il grandit dans une famille profondément ancrée dans la culture hip-hop et se fait connaître dès son adolescence grâce à son rap mélodique, ses textes et son sens de la mode.
Né le 21 mars 1995, il grandit dans le New Jersey et apparaît très jeune dans l’émission de téléréalité familiale Run’s House, diffusée sur MTV à partir de 2005. Il commence à développer ses propres morceaux au collège et publie en 2009 sa première mixtape, « The First Flight », disponible gratuitement sur Internet. Le projet attire l’attention grâce à ses reprises et ses compositions originales, notamment « What They Been Waiting For ».
En 2010, il signe chez Atlantic Records et rejoint le label de son père, Rev Run’s Rev Run Enterprises. Il se fait davantage remarquer avec le single « Made You Look », une reprise du morceau de Nas, puis avec « Copy, Paste », qui bénéficie d’une diffusion importante sur les radios américaines. La même année, il figure dans la sélection XXL Freshman Class 2011, aux côtés notamment de Kendrick Lamar, Mac Miller et Meek Mill.
En mars 2012, il publie son premier album studio, « Unexpected Arrival », qui atteint la 13e place du Billboard 200. Le projet accueille notamment Jeremih, Jadakiss, Tank et B.o.B. Il comprend les singles « Do It Like You » avec Jeremih et « 88 », qui illustrent son approche mélodique et accessible du rap. L’album confirme son potentiel commercial, même si sa carrière musicale ne connaît pas ensuite la progression attendue par l’industrie.
Après plusieurs années consacrées à des singles, des collaborations et à sa carrière d’acteur, Diggy publie la mixtape « Out of This World » en 2013, puis l’EP « Lighten Up » en 2016. Il développe parallèlement sa carrière à la télévision, notamment dans la série Grown-ish, où il interprète le personnage de Doug Edwards à partir de 2018. Il apparaît également dans plusieurs productions télévisées et poursuit ses activités dans la mode et le divertissement.
Diggy Simmons reste associé à la nouvelle génération de rappeurs révélés au début des années 2010. Son parcours se distingue par une exposition médiatique précoce, son héritage familial lié à Run-D.M.C. et sa transition progressive vers la comédie et la télévision.