De son vrai nom Courtney Everald Dewar Jr., Capital STEEZ naît le 7 juillet 1993 à Brooklyn, dans une famille d’origine jamaïcaine. Il grandit à Flatbush et fréquente l’Edward R. Murrow High School, où il rencontre notamment Joey Bada$$. Passionné de rap et de philosophie, il commence à enregistrer sous le pseudonyme Jay Steez et forme avec son ami Jakk the Rhymer le duo The 3rd Kind, qui publie la mixtape « The Yellow Tape » en 2010.
En 2011, avec le producteur Powers Pleasant, il fonde Pro Era (Progressive Era), un collectif réunissant plusieurs jeunes rappeurs de Brooklyn, dont Joey Bada$$, CJ Fly et Dirty Sanchez. STEEZ participe à la construction de l’identité du groupe et contribue à l’émergence du mouvement Beast Coast, qui rassemble notamment Pro Era, Flatbush Zombies et The Underachievers. Son écriture se distingue par ses références à la philosophie, à la spiritualité, à la politique et aux théories métaphysiques.
Le 7 avril 2012, il publie sa première mixtape solo, « AmeriKKKan Korruption », qui révèle son univers artistique et son goût pour les textes engagés. Le projet contient notamment « Free the Robots », « 135 » et « Dead Prez ». Il gagne également en visibilité grâce à « Survival Tactics », morceau partagé avec Joey Bada$$, dont le clip devient l’une des premières vitrines de Pro Era. La même année, il participe à « The Secc$ TaP.E. » et à « P.E.E.P.: The aPROcalypse », première mixtape collective de Pro Era, publiée le 21 décembre 2012.
Capital STEEZ accorde une importance particulière au nombre 47, qu’il associe à une symbolique spirituelle et à l’équilibre entre le cœur et l’esprit. Cette référence revient régulièrement dans ses textes, ses projets et l’identité visuelle de Pro Era. Son approche intellectuelle, son flow incisif et ses compositions nourries de boom bap lui valent rapidement une reconnaissance dans la nouvelle scène underground new-yorkaise.
Le 24 décembre 2012, à seulement 19 ans, Capital STEEZ meurt à Manhattan. Sa disparition, survenue quelques jours après la sortie de « P.E.E.P.: The aPROcalypse », bouleverse profondément Pro Era et la scène hip-hop de Brooklyn. Ses amis et collaborateurs entretiennent ensuite sa mémoire à travers des morceaux inédits, des hommages et le rendez-vous annuel STEEZ Day. Son influence demeure importante dans l’histoire du mouvement Beast Coast et de la nouvelle génération du rap new-yorkais des années 2010.