Dès la fin des années 1980, Cypress Hill se forme à South Gate, près de Los Angeles, autour de B-Real, Sen Dog et DJ Muggs. Le groupe naît d’une première formation appelée DVX, qui comprend également Mellow Man Ace, le frère de Sen Dog. Après le départ de ce dernier pour une carrière solo, le trio adopte le nom Cypress Hill, inspiré d’une rue de leur quartier. Les origines cubaines de Sen Dog et mexicaines et cubaines de B-Real contribuent à façonner l’identité latino du groupe.
En 1991, Cypress Hill publie son premier album éponyme chez Ruffhouse Records et Columbia. Produit principalement par DJ Muggs, le disque se démarque par ses basses lourdes, ses samples inquiétants et le flow nasal caractéristique de B-Real, contrastant avec la voix plus grave et agressive de Sen Dog. Des titres comme « How I Could Just Kill a Man », « The Phuncky Feel One » et « Hand on the Pump » deviennent des classiques de la scène underground. Le groupe se fait aussi remarquer par son engagement public en faveur de la légalisation du cannabis.
En 1993, Cypress Hill connaît un succès considérable avec « Black Sunday ». L’album entre directement à la première place du Billboard 200 et devient triple disque de platine aux États-Unis. Le single « Insane in the Brain » propulse le groupe auprès d’un public beaucoup plus large, tandis que « I Ain’t Goin’ Out Like That » et « Hits from the Bong » renforcent son identité sonore. La même année, le groupe accueille le percussionniste Eric Bobo, fils du musicien de jazz Willie Bobo, qui enrichit les morceaux de ses influences latines et jazz.
En 1995, le groupe publie « Cypress Hill III: Temples of Boom », un album plus sombre et psychédélique, marqué par les productions de DJ Muggs. Il poursuit ensuite ses expérimentations avec « IV » en 1998, puis « Skull & Bones » en 2000, qui mêle hip-hop et rock. Cette orientation se prolonge sur « Stoned Raiders » (2001) et « Till Death Do Us Part » (2004), où les influences reggae et dancehall prennent une place plus importante.
Après plusieurs années de projets séparés, Cypress Hill revient avec « Rise Up » en 2010, puis « Elephants on Acid » en 2018, un album psychédélique produit par DJ Muggs. En 2022, « Back in Black » marque un retour vers un son hip-hop plus direct. Le groupe continue de se produire sur scène et célèbre en 2024 les trente ans de « Black Sunday » avec un concert exceptionnel accompagné du London Symphony Orchestra au Royal Albert Hall.
Pionnier du rap latino et figure majeure du hip-hop Westcoast, Cypress Hill a contribué à populariser une esthétique sonore singulière, entre rap hardcore, psychédélisme, samples funk et influences latines. Le groupe a aussi ouvert la voie à de nombreux artistes latino-américains et participé à rapprocher le hip-hop de la scène rock alternative. Son influence reste importante dans la culture rap, tant pour sa musique que pour son identité visuelle et son engagement militant.
