Chaine St. Aubin Downer Jr., connu sous le nom de CJ Fly, naît le 6 juillet 1993 à Brooklyn, New York. Il grandit à Bedford-Stuyvesant et commence à écrire de la poésie dès l’enfance, avant de se tourner vers le rap au collège. Influencé par Nas, Jay-Z, A Tribe Called Quest et The Notorious B.I.G., il développe une écriture dense et imagée, ancrée dans la tradition du rap Eastcoast. Au lycée, il rencontre Joey Bada$$, Capital Steez et Powers Pleasant. Ensemble, ils fondent en 2011 le collectif Pro Era (Progressive Era), qui devient l’un des fers de lance du renouveau du rap underground new-yorkais.
CJ Fly se fait remarquer sur les premiers projets du collectif, notamment « The Secc$ TaP.E. » et « P.E.E.P.: The aPROcalypse », publiés en 2012. Il apparaît également sur la mixtape « 1999 » de Joey Bada$$, où il contribue à installer l’esthétique Boom Bap et l’approche lyrique qui caractérisent Pro Era. En 2013, il publie sa première mixtape solo, « Thee Way Eye See It », avec des collaborations d’Ab-Soul et Phife Dawg, ainsi que des productions de Statik Selektah et Cookin’ Soul. Le projet lui permet de s’affirmer comme un rappeur à part entière, au-delà de son rôle dans le collectif.
En 2014, il participe à la mixtape « The Secc$ TaP.E. 2 » de Pro Era et à l’EP « The Shift », produit par Statik Selektah. Il poursuit ensuite sa carrière solo avec « Flytrap », son premier album studio, publié en décembre 2016. Le disque comprend notamment « Now You Know » et des collaborations avec Devontée et Eryn Allen Kane. Il rejoint également le supergroupe Beast Coast, formé avec Joey Bada$$, les Flatbush Zombies et The Underachievers. Leur album « Escape from New York », paru en 2019, est accompagné d’une tournée américaine.
En mars 2020, CJ Fly sort « Rudebwoy », un album entièrement produit par Statik Selektah. Le projet accueille plusieurs membres de Pro Era, ainsi que Conway the Machine et le duo Oshun. Il poursuit avec « Not What You’re Expecting » en 2021, un album plus personnel sur lequel il explore différentes sonorités et confie une partie de la production à INF. La même année, il publie « The Way I H(ear) It, Vol. 1 », une collection instrumentale qui témoigne de son intérêt croissant pour la production.
En 2022, il dévoile l’EP « The PhaRaOh’S Return », suivi de « Healing from Our Wounds » en 2023 et de « Piranha », un projet commun avec Stoic. Il poursuit cette collaboration avec « Baited » en 2024, tout en publiant plusieurs singles et projets indépendants. En 2025 et 2026, CJ Fly continue de sortir de nouveaux morceaux, dont « STINGray », « GRIND », « HUNTING SEASON » et « I O U ». Fidèle à l’esprit de Pro Era, il maintient une approche indépendante et privilégie une écriture travaillée, entre introspection, références à Brooklyn et héritage du rap Eastcoast.